Πριν από την τοποθέτησή του στη Θεσσαλονίκη, ο κ. Φλέγκερ, ο οποίος διαδέχεται στη θέση αυτή τη Ρεμπέκα Φονγκ (Rebecca A. Fong), υπηρέτησε ως διευθυντής στο γραφείο για θέματα των χωρών...
της Βαλτικής και Ανατολικής Ευρώπης του Εθνικού Συμβουλίου Ασφαλείας, υπό τις κυβερνήσεις Ομπάμα και Τραμπ.
Από το ξεκίνημά του στο υπουργείο Εξωτερικών το 2006 έχει υπηρετήσει στη Ντουσαμπέ (Τατζικιστάν), στη Σαγκάη (Κίνα), στην Υπηρεσία για τη Δημοκρατία, τα Ανθρώπινα Δικαιώματα και την Εργασία, καθώς και στο Κϊεβο (Ουκρανία). Προτού ενταχθεί στο διπλωματικό σώμα, σύμφωνα με την ανακοίνωση του προξενείου, είχε υπηρετήσει στο Ειρηνευτικό Σώμα στη Ρωσία (2000-2002).
Ο κ. Φλέγκερ μιλάει ελληνικά και ρωσικά και έχει μελετήσει την ουκρανική και κινεζική γλώσσα. Είναι απόφοιτος Πολιτικών Επιστημών, Ιστορίας και Πολιτικών Μελετών από το Πανεπιστήμιο Rice καθώς και κάτοχος μεταπτυχιακού στις Ρωσικές και Μετα-Σοβιετικές Σπουδές από το London School of Economics. Ο κ. Φλέγκερ κατάγεται από την πολιτεία του New Jersey και έχει μια κόρη.